문제를 풀다보면 간간히 문제 자체가 틀렸거나 답지가 잘못된 경우가 보인다. 그런 문제를 발견하면 같이 공부하는 친구들에게 공유하는 편인데, 그러다 며칠전에 입체 이성질체에 대한 이야기가 나왔다. 에텐에서 수소원자 두개가 벤젠으로 치환된 cis형 물질과 trans형 물질(E-Z로 표기하기도 한다. 이는 좀있다 밑에서.) 각각에 브롬을 첨가하면 그 둘은 같은 물질이 되겠느냐란 문제였는데 답지에서는 같은 물질이 된다고 적혀있었다. 그러나 내 눈엔 도저히 같은 물질이 될 수 없어, 부분 입체 이성질체기 때문에 답이 틀렸다고 출판사에 알려주고 출판사에서도 내 의견에 동의하고 답을 고쳤다. 내 친구도 문제가 틀린건 확실히 맞췄으나 개념적 용어 사용에 있어서 실수가 있었는데, 부분 입체를 광학 이성질체로 말한 것이다. 물론 화1에서는 구조 이성질체만을 중요하게 다루고 광학 이성질체란 용어가 있음을 맛보기로 보여주지 부분입체란 말은 코빼기도 안 보이니까 친구가 용어 선택을 잘못한건 충분히 가능한 일이고 그 친구 공부 잘 하는거 맞다.
그러다보니 생각났던 일이, 남자친구가 전에 교양화학도서를 한 권 사서 읽은적이 있는데 처음엔 재밌다가 이성질체 얘기 나오면서 무슨 말인지 힘들어서 책 덮었다는 말을 했었다. 나는 브라우니 먹다 말고 열심히 설명을 시도했으나 그 결과는 fail. 어, 사실 다른사람들에게 넓게 과학이나 수학에 대해 설명해준 것 중에 성공한 경우는 거의 없다. 느낀건데, 나에겐 쉽게 설명하는 재주가 없다. 어느정도 지식이 있는 사람들은 쉽게 이해하지만 나와 차이가 많이 날수록 설명하는게 더욱 어렵다. 이게 꽤 나에게 심각한 고민인 이유가, 무료교육 봉사를 꼭 하고싶은데 그러려면 상대가 누구든 상관 없이 잘 가르쳐야 한다는 것이다. 그래서, 연습할 겸, 똘똘한 초등학생(초등학생이 고등학교 과학보는 세상이래서 식겁한적 있다.)부터 평범한 비이공계 일반인들이 이성질체에 대해 가볍게 읽을 수 있는 글을 써볼까 한다. 뭐 꼭 지식을 전달하는 사람이 만렙을 찍어야만 하는건 아니지 않은가! 고등어학생이 초글링을, 중3이 중1을, 2등급이 5등급을, 하다못해 점수대 비슷한 친구도 서로 가르칠 수 있다. 뭐, 이성질체가 궁금한 애들이 알아서 구글신 검색하다보면 이 글 뜨겠지... 이미 좋은 자료가 인터넷 상에 차고 넘치게 많아서 내 글이 전파낭비수준으로 전락할까봐 겁나지만 첫술에 배부르겠어!
성격상 여러개 벌리는 것을 잘 못한다. 놀판 갤러리 하면서 블로그는 버려둔지 오래다. 어차피 갤러리가 내 공간이니까 블로그처럼 써도 별 상관 없겠지라는 생각이 든다. 어쨌든 본문으로.
이성질체란
세상엔 많은 물질이 있다. 물질 표시하는 식 네가지 이성질체는 기본적으로 분자식은 같다, 그러나 물리적, 화학적, 광학적 성질이 다르다. 주로 탄소 중심의 고분자 화합물(유기물)과 전이 금속 중심의 착물에서 발견되며, 지금 이 글에서는 유기물의 이성질체에 대해 설명할 생각이다. 유기물의 이성질체는 크게 네가지로 분류된다. 먼저 분자식이 같은 두 분자의 구조식이 같은지 다른지에 따라 구조/입체로 나뉘어진다. 다시 입체 이성질체는 다른 분자가 한 분자를 거울에 비춘 것과 똑같이 생긴 거울상 이성질체와 그렇지 않은 부분 입체 이성질체로 구분된다. 부분 입체 이성질체는 비대칭 탄소를 가지는 배치 부분 입체 이성질체와 탄소사이에 이중결합을 가지는 기하 이성질체로 구분된다. 밑에 가서 자세히 설명하니까 관심있으면 참고 보기를. -그래프 그려야함-
*동소체 혹시 화학에 관심이 있는 사람이라면 동소체 얘기를 들어보았을 것이다.
탄소와 유기물 본격적인 이성질체 이야기에 앞서, 유기물에 대해 알아보자. 현재 우리가 알고있는 화합물(정의)의 종류는 1,200만 가지가 넘는데, 그중 70%가 유기물이다. (이 부분에 대해선 90%라고 말하는 책도 있다.)유기물이란? 탄소(C)를 중심으로 이루어진것. 우리가 현재 발견한 원소만 해도 100가지가 넘는데, 어떻게 그 많은 화합물들의 70%가 탄소를 중심으로 하는 녀석들일까? 이는 탄소가 매우 특이한 성질을 가지고 있기 때문이다. 원자는 중성자와 양전하를 띤 양성자로 이루어진 핵 주위에 음전하를 띤 전자가 분포하는 형태로 존재한다. 원자번호와 전자의 수는 양성자의 수와 같고, 이 양성자의 수는 원자의 종류, 즉 원소를 결정한다. 원자번호가 증가할수록 양성자의 수가 많아지고, 더불어 전자의 수도 증가하는데, 음전하끼리 만나면 서로 반발, 그렇기때문에 원자에는 전자껍질이라는 것이 있다. 가장 안쪽에 있는 껍질에 부터 전자들이 차곡차곡 채워지고 하나의 껍질에 들어갈 수 있는 전자의 수는 정해져있어 껍질 하나가 다 채워지면 바로 바깥의 껍질에 남은 전자들이 채워진다. 그리고 가장 바깥에 있는 전자를 최외각 전자라 하여, 이것이 다른 원자와의 공유 결합을 형성한다. 공유결합은 서로가 각자의 전자 하나들로 전자쌍 하나를 만들어 이를 공유하는 형태의 결합이다. 탄소의 원자번호는 6번, 즉 6개의 전자를 가지는데, 가장 안쪽의 전자껍질은 2개의 전자만을 수용한다. 그리고 두번째 전자껍질은 총 8개의 전자를 수용할 수 있다. 그래서 탄소의 최외각 전자는 4개이며 이는 한 원자가 다른 원자와 결합할 수 있는 최대의 결합갯수이다. 전기음성도도 중간 화학반응이 용이함. 따라서 탄소는 탄소 자신뿐만 아니라 다양한 원자와의 공유결합이 가능하고 최대 4개의 결합으로 다양한 화합물을 만들며 단일결합이나 이중 삼중까지도 가능하다. 실제로 탄소같이 다양하게 많은 원소의 원자들과 결합하는 원소는 없다. 탄소사이의 결합이 강해 탄소화합물은 반응성이 작고 안정한 상태 유기물을 영어로 organic compound라고 하는데, 예전에는 유기물이 생명체에 의해서만 만들어진다고 생각했기 때문에 이런 이름이 붙었지만, 지금은 아님이 밝혀졌다. 그러나 모든 생명 현상의 근간이 되는 물질임엔 틀림이 없다. 또한 유기물의 모체는 탄소와 수소만으로 이루어진 탄화수소. 그러나 탄소의 성질에 의해 HONS 할로겐 등등 많은 원소들이 결합하여 굉장히 다양한 구조와 성질을 가져 생활 전반에 매우 밀접함 의약 석유화학 신소재 섬유등 많은 곳에 쓰임. 이런
*이런 의문이 들 수 있을 것이다. 탄소보다 전자를 1~4개 더 많이 가지는 녀석들은 그만큼 더 많은 결합을 할 수 있지 않은가? 우선 4개가 더 많은 네온의 경우, 최외각 껍질에 모든 전자들이 들어차서 다른 원자로부터 전자를 공유해 결합을 형성할 자리가 없다. 또 하나의 전자껍질은 몇개의 오비탈이라는 것으로 이루어져 있는데, 첫번째 껍질은 하나의 오비탈, 두번째 껍질은 4개의 오비탈을 가진다. 이 오비탈 하나당 전자를 두개씩 수용할 수 있는데, 한 오비탈에 전자 두개가 채워지면 오비탈 내에서 전자끼리의 반발이 생기기 때문에 각각의 오비탈에 전자를 하나씩 나눈 뒤, 남은 갯수만큼 다시 각각의 오비탈에게 나눠 채운다. 이때 한 오비탈에 두개의 전자가 다 채워지면 다른 원자의 전자와 공유결합을 형성할 수 없게되는데, 이 때문에 탄소에 비해 전자가 1~3개 더 많은 질소, 산소, 불소(플루오르)는 각각 가능한 최대 결합갯수가 3,2,1개로 줄어든다. 또 이런 경우를 생각해볼 수 있는데, 최외각 전자가 4개인 원소가 탄소만 있는 것은 아니다. 탄소처럼 4개의 최외각 전자를 가지는 규소의 원자번호는 14번으로 총 14개의 전자를 가진다. 이는 탄소보다 전자껍질 하나를 더 가지고 있어 크기가 크고 14개의 양성자로 탄소보다 질량이 크다. 규소화합물들은 결합 강도가 크고 녹는점이나 끓는점이 높아 탄소에 비해서는 화합물의 다양성이 적다.
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